Bodegas Montecillo blev grundlagt i 1874 i Fuenmayor (Rioja Altas ældste vinlandsby) af Don Celestino Navajas Matute - en af pionererne i området. Fra slutningen af 1800-tallet var han blandt andet med til at indføre de samme vinificeringsteknikker, som man på det tidspunkt brugte i Bordeaux. Senere sendte han sine to sønner, Alejandro og Gregorio, til netop Bordeaux for at studere ønologi, for efterfølgende at lade dem indtræde i firmaet. Alejandros søn, José Luis Navajas (3. generation), overtog Bodegas Montecillo i 1943. José havde studeret vin i henholdsvis Beaune (Bourgogne) og Penedès (Spanien), og han indførte nye tekniske faciliteter på gården (fx temperaturregulering), hvilket bragte vinene op på et helt andet kvalitetsniveau.
Desværre havde José ingen arvinger, og han besluttede derfor at finde en køber, der ville fortsætte firmaet efter samme filosofi. I 1973 solgte han således Bodegas Montecillo til et andet berømt familiefirma i området, nemlig Osborne. De nye ejere besluttede straks at bygge et nyt og mere funktionelt vinhus (mellem Fuenmayor og Navarette), og dette stod færdigt i 1975.
Selv om vinene fra Bodegas Montecillo er blevet "moderniseret", har man ikke glemt områdets autenticitet, og man anvender derfor kun områdets klassiske druesorter: Tempranillo, Garnacha, Graciano og Mazuelo. Bodegas Montecillo er et af de ældste vinhuse i Rioja, men bliver i dag betragtet som en af de meste innovative og spændende vinproducenter i området. Vinene er ikke kun blevet bemærket lokalt, men har også løbende opnået flotte, internationale anerkendelser.